De son sol calcaire, Chailley tient son nom, caliacum, challiacum; de ses origines de terres monastiques, ces lieux dits :
"Les petits déserts", "les grands usages" ;  ses chemins d'exploitations, qui longeaient des parcelles en lanières, signe d'une agriculture rationnelle introduite par la colonisation monastique de la 2ème époque, celle du début du XIIe siècle.
 
Compagnons de St Bernard, Guichard, Abbé de Pontigny, et ses successeurs surent se faire donner le Pays d'Othe et y établir des granges à Beugnon, Chailley...
 
Suite aux grands défrichements du XIIe siècle par les moines cisterniens, Chailley est une simple grange de l'Abbaye de Pontigny.  Situé au pied de la forêt d'Othe près d'une source, dans une dépression crayeuse recouverte le plus souvent de terre rouge à silex, le domaine va se développer sous l'impulsion des frères convers.
 
Des habitations vont se construire et donner naissance au village.
 
Plus tard, XV, XVIe siècle, Chailley va se fortifier. Nous pouvons encore de nos jours suivre la trace des fossés du bourg.
 
Des périodes médiévales et modernes, il ne reste pratiquement aucun vestige, les incendies de 1707, 1816 et 1840 ayant tout dévasté.
 
A la veille de la révolution, la paroisse dépendait du baillage de Sens, son seigneur était l'abbé de Pontigny.
 
Chailley est un village typique du second empire et début de la 3ème république :
constructions en craie, silex et briques
avec une grande rue, une école style "palais scolaire Jules Ferry" construite sur la place et un ancien lavoir.
 
Sur le plan économique, dès l'époque galo romaine, on a travaillé le fer. Une verrerie est également mentionnée dans les anciens textes.
 
Dès le XVIIe et XIX e siècle, Chailley a une activité artisanale, commerciale et manufacturière :
* deux moulins (à eau) sur le ru St Jacques,
* Bonneterie au métier à domicile en complément de l'agriculture
 
Se tenait également dans le village, deux foires annuelles (16 avril et 28 août)
 
Au XIXe siècle, deux usines vont s'implanter : une frabrique de boutons dont la production sera exportée au Mexique, et une fabrique de porte-monnaie.
 
Les métiers de la forêt occupaient, en 1852, 440 bûcherons et charbonniers et contribuait à l'activité des fours à chaux des tuilleries. Le Bourg comptait alors 1300 habitants et il y avait de quoi s'occuper dans les différentes fabriques et dans l'agriculture où travaillait un quart de la population.
 
Un arché actif (2 marchés hebdomadaires les dimanches et mercredis) desservaient Boeurs-en-Othe, Arces, Sormery et d'autres communes.
 
En 1931, il n'y avait plus que 10 bûcherons, un médecin (au lieu de 3), plus de marché, et la population était tombée à 542 habitants.
 
Pourtant, la décroissance s'est arrêtée là.